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化学数据库

2018-09-06 14:21:54     所属分类:化学信息学

化学数据库是为记录化学信息而专门设计的数据库。这些信息包括了物质的分子结构、晶体结构、谱学信息、相关反应与合成方法,以及化学热力学性质数据等。

目录

  • 1 化学数据库的种类
    • 1.1 分子结构数据库
    • 1.2 化学文献数据库
    • 1.3 晶体学数据库
    • 1.4 核磁共振谱数据库
    • 1.5 反应数据库
    • 1.6 热物理学性质数据库
  • 2 分子结构的表示
  • 3 搜索
    • 3.1 亚结构搜索
    • 3.2 构象搜索
  • 4 描述单元
  • 5 化学相似性
  • 6 化学品登录系统
  • 7 参见
  • 8 参考文献
  • 9 外部链接
    • 9.1 化学数据库和物质注册软件
    • 9.2 Database and registration software
    • 9.3 名称数据库

化学数据库的种类

分子结构数据库

一般来说,用二维键线式来描述分子结构,对大多数小分子而言是较为常见的方法。尽管这种表述方法对化学家们来说简单明了,却不适合于在数据库中的存储和搜索算法的编写。因此在数据库中小分子(在药物设计领域也常称为配体)通常以将分子中的原子及其键连列表的方式描述,而大分子如蛋白质等,则常用氨基酸组装单元序列等更紧凑的方式表示。

化学文献数据库

化学文献数据库的目的是将化学物质与相关文献——如科学论文或专利——关联起来。此类数据库的典型代表如化学文摘社的STN和SciFinder。许多专注于物质表征的数据库都提供了文献链接。

晶体学数据库

晶体学数据库主要提供物质的X射线衍射数据。这些数据反映了物质的结构信息。最典型的代表是蛋白质资料库和剑桥晶体学数据库。

核磁共振谱数据库

核磁共振谱数据库提供物质的核磁共振波谱信息。这类数据库一般也提供物质的其他谱学信息,如傅立叶变换红外吸收光谱和质谱等。

反应数据库

大多数数据库所记录的都是稳态分子的信息,但也有一些反应数据库,着重记录反应中瞬间产生的亚稳态分子或中间体。这类反应数据库一般还会提供反应前驱物、产物和反应机理的信息。

热物理学性质数据库

热物理学性质包括以下方面:

  • 相平衡热力学数据,如气-液平衡,固溶胶,气溶胶,混合热效应,蒸发焓,熔化焓等;
  • 热量数据,如热容,生成热或燃烧热等;
  • 传热、传质相关数据,如粘度和热导率等。

分子结构的表示

在数字化的化学数据库中,分子结构一般有两种表示方法,包括:

  • 将原子表示为节点,化学键表示为边,将分子表达为连接表或邻接矩阵。采取这一方法的有蛋白质资料库和化学标记语言等。
  • 将分子按照深度优先搜索或广度优先搜索的原则表达为线性字符串。这一方法的典型例子是简化分子线性输入规范(SMILES)。

搜索

亚结构搜索

化学研究者在搜索某一物质时,可以不必输入整个分子式,而只搜索其结构的一部分,或其IUPAC命名法名称的一部分。这种亚结构搜索功能,正是化学数据库与一般数据库最大的区别之一。这种搜索是基于子图同构问题实现的,而这一问题也在图论中被广泛研究。一般来说这类搜索具有O (n3)或O (n4)的时间复杂性,其中n是涉及原子的数目。

构象搜索

在一定的空间限制条件下,搜索物质特定的三维构象,也是化学数据库常需要实现的功能之一(尤其是在药物设计领域)。这样的搜索相当消耗资源,因而人们也设计了多种近似方法来加以解决[1][2][3][4][5]

描述单元

分子的所有性质都可以拆分为具体的物理/化学性质或药学性质,这些性质被称作描述单元。最重要的描述单元当然是化合物名,在这方面,多年来已发展起多种接近标准化的命名方法,从而得以减少含义不清的命名或一物多名现象。其中,IUPAC名是一个很好的选择,不仅对人而言直接可读,从计算机角度也提供了独一无二的字符串。不过,对大分子而言,IUPAC名就显得过分冗长了。至于化合物的俗名,则难免受到数词同音或数词同义的干扰,不适合作为搜索关键词。另一方面,分子的物理/化学描述单元,诸如分子量、(部分)电荷、溶解度等等,几乎可以直接从分子结构计算出来,而药学描述单元则一般能从多元统计分析或实验(药物筛选、生物检定法等)结果中获得。所有这些描述单元都和分子的表达式被储存在一起。

化学相似性

对于化学相似性,并没有统一的定义。不过,仍然可以将化学相似性从应用角度进行定义,比如描述为两种分子在描述单元空间上距离的倒数。例如,如果两种分子的分子量差距(比之其他分子对)较小,那么就可以认为这两种分子较为相似。多种衡量方式可以组合起来,产生多变量的距离度量。根据三角不等式的成立与否,距离度量还可以分为欧几里得度量和非欧几里得度量。通过进行最大共同子图同构问题(MCS)基础上的亚结构搜索[6] ,来进行距离度量和化学相似性评估的方法也很常见。MCS也被用于药物筛选,即尝试与现有药物具有共同亚结构的不同分子 [7]

数据库中的化学品根据其相似性被归入不同的群组中,对于属性繁多的化学品,既可采用分级分类方法,又可采用不分级的分类方法。而这些化学品的性质则可能通过经验或计算机计算得到。最为广泛应用的分类方法是Jarvis-Patrick算法[8]

另外,在面向药学应用的化学数据库中,相似性通常被定义为化合物的生物效应。后者通常可以由分子的物理/化学性质,应用定量构效关系半自动地得到。

化学品登录系统

记录化合物独特性信息的数据库被称为化学品登录系统。这类系统通常被用于化合物的索引化,专利注册以及工业数据库中。 物质登录系统一般对化合物在数据库中的唯一表达有强制性要求。一般来说,这样的唯一表达是所谓的“正则”字符串,例如“正则SMILES”。有些化学品登录系统,如CAS则利用计算哈希的方法达到相同的目的。 化学品登录系统与一般化学数据库的关键区别在于,前者能够准确地区分一种物质究竟是已知,未知抑或部分已知。譬如说,一般的化学数据库中可能记录了一个分子,但其立体化学信息则付诸阙如,而在化学品登录系统中,登录者将会被要求提供关于分子构象的准确信息——构象已知或未知,是否是混合物乃至外消旋体,等。每一种不同的情形在化学品登录系统中都作为一个单独的记录。 化学品登录系统也对分子信息进行一些前处理,避免不重要的差别(如不同的卤离子)产生影响。 这类系统的一个典型例子是化学文摘注册系统1。参见CAS号。

参见

  • 盖墨林数据库
  • 伯恩斯坦数据库
  • 有机小分子生物活性数据库
  • DrugBank

参考文献

  1. ^ Pearlman, R.S.; Smith, K.M. Metric Validation and the Receptor-Relevant Subspace Concept. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39: 28–35 (英语). 
  2. ^ Lin Jr, Hung; Clark, Timothy. An analytical, variable resolution, complete description of static molecules and their intermolecular binding properties. JCIM. 2005, 45 (4): 1010–1016 (英语). 
  3. ^ Meek, P. J.; Liu, Z.; Tian, L.; Wang, C. J; Welsh, W. J; Zauhar, R. J. Shape Signatures: speeding up computer aided drug discovery. DDT 2006. 2006, 19–20: 895–904 (英语). 
  4. ^ Grant, J. A; Gallardo, M. A.; Pickup, B. T. A fast method of molecular shape comparison: A simple application of a Gaussian description of molecular shape. JCIC. 1996, 17 (14): 1653–1666 (英语). 
  5. ^ Ballester, P. J.; Richards, W. G. Ultrafast shape recognition for similarity search in molecular databases. Proc R Soc A. 2007, 463: 1307–1321 (英语). 
  6. ^ S. A. Rahman, M. Bashton, G. L. Holliday, R. Schrader and J. M. Thornton, Small Molecule Subgraph Detector (SMSD) toolkit, Journal of Cheminformatics 2009, 1:12. doi:10.1186/1758-2946-1-12(英式英语)
  7. ^ Rahman, S. Asad; Bashton, M.; Holliday, G. L.; Schrader, R.; Thornton, J. M. Small Molecule Subgraph Detector (SMSD) Toolkit. Journal of Cheminformatics. 2009, 1: 12. doi:10.1186/1758-2946-1-12 (英国英语). 
  8. ^ Butina, Darko. Unsupervised Data Base Clustering Based on Daylight’s Fingerprint and Tanimoto Similarity: A Fast and Automated Way To Cluster Small and Large Data Sets. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39: 747–750 (英语). 

外部链接

化学数据库和物质注册软件

Database and registration software

  • CDK,一个开源的化学品数据JAVA图书馆(英文)
  • JChem Base[永久失效链接](英文) 和 JChem Cartridge(英文) ChemAxon英语ChemAxon提供的Java和.NET版本数据库管理搜索工具
  • Instant JChem(英文) ChemAxon英语ChemAxon提供的Java桌面数据库管理搜索软件。个人版免费
  • SMSD (小分子子图探测器)(英式英语) 基于JAVA的数据库软件,可以计算小分子之间的最大共同子图(MCS)
  • JOELib(英文),基于JAVA的化学品数据库
  • '化学品查找服务' 与 'NCI 增强版数据浏览器'(英文),国家癌症研究院(NCI)CADD小组提供的网络数据库服务

名称数据库

  • MOLBASE Online Database(英文),免费化学数据库,可以方便检索查询化学品名称、CAS号、化合物结构、子结构和相似结构搜索,可查询化学品物化性质;上下游关系。
  • Chemical Substances Database[失效链接],一个免费的化学品名称数据库,有37000个以上的条目,在化学品名称日英互译方面十分有用。
  • ChemSub Online(法文),免费的化学品信息网上门户,提供八种语言的化学品名称。
  • EuroChem Online Database,免费的化学数据库。

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